Глухів веде свою історію з давніх часів, тому, як і у випадку з іншими стародавніми населеними пунктами, про походження назви можна висувати тільки припущення. Вони і висуваються. Одне можна сказати напевно: назва слов’янська.
Основна версія походження назви – «важкодоступне місце». Але навіть в неї є різні тлумачення. Важкодоступність може бути природною (дрімучий ліс, топкі болота і т.д.), військовою (добре укріплене поселення, форпост), а також суспільно-культурною (ізольоване від всіх основних подій місце). Останній варіант, швидше за все, слід відкинути, оскільки Глухів все-таки згадується кілька разів у давньоруських літописах, причому не побічно, а абсолютно чітко. Глухів був дійсно добре укріпленим містом Чернігівського князівства на декількох торгових трактах, а пізніше – навіть князівським уділом.
Є ще одне поширене тлумачення походження назви – досить дивна легенда, яку чомусь переказують навіть самі жителі міста. Легенда оповідає про те, як імператриця Катерина ІІ під час відомої подорожі до Криму проїжджаючи повз безлюдне місто, спустошене чумою, побачила старого мешканця і спробувала дізнатися назву населеного пункту. Старий виявився глухим і не зміг зрозуміти питання, а імператриця Катерина, не довго думаючи, наказала наректи місто Глуховим.
Незрозумілі відразу два моменти. Навіщо прокладати маршрут імператриці через місто, спустошене чумою, ну і, нарешті, як взагалі в легендах про походження назви Глухова може фігурувати Катерина ІІ, якщо назву місто мало за шість століть до появи імператриці на світ.
Перша згадка про місто під назвою Глухів літописи датують 1152 роком, що дозволяє віднести його до найстаріших міст України. Середньовічна історія Глухова мало чим відрізняється від історії інших невеликих стародавніх містечок: боротьба зі степовими кочівниками, міжусобиці давньоруських князів, монголо-татарська навала. Але є й відмінності. Найсуттєвіша – місто, швидше за все, не було зруйноване монголо-татарами під час спустошення регіону в кінці 1239. Літописні дані опосередковано вказують, що в Глухові після захоплення столиці князівства – Чернігова – тримали військовополонених, сюди ж був переведений єпископ чернігівський; можливо також, що тут стояв татарський військовий гарнізон. Пізніше Глухів був князівським уділом Чернігівської тьми (адміністративна одиниця Золотої Орди). Правили тут васальні князі з чернігівської гілки Рюриковичів. У 1352 році Глухів охопила епідемія чуми, після якої місто практично вимерло, а удільний князь попросив заступництва у Московського князівства і прийняв титул князя Новосільского.
